Once Upon a Time In Hollywood lấy bối cảnh Hollywood (Mỹ) năm 1969, xoay quanh Rick Dalton (Leonardo DiCaprio đóng) – diễn viên đang xuống dốc – và Cliff Booth (Brad Pitt), người đóng thế cho Rick. Từng là nam chính hàng đầu, giờ đây Rick chỉ còn được nhận vai phản diện, loay hoay tìm cách vực dậy tên tuổi, còn cuộc sống của Cliff khó khăn hơn. Giữa lúc này, minh tinh Sharon Tate (Margot Robbie đóng) và chồng – đạo diễn Roman Polanski (Rafał Zawierucha) – đến sống gần nhà Rick. Với tên phim có cụm “Once Upon a Time…” (“Ngày xửa ngày xưa…”, thường dùng mở đầu truyện cổ tích), Quentin Tarantino không giấu ý đồ kể một tác phẩm hư cấu. Phim đan xen giữa sự kiện có thật và những tình tiết do đạo diễn nghĩ ra. Sharon Tate, Roman Polanski, các nhân vật phụ như Lý Tiểu Long, Steve McQueen, Jay Sebring là người thật, hoạt động ở Hollywood thời đó, còn hai vai chính là tưởng tượng.